Однією з характерних рис Дворічанщини є те, що протягом свого існування вона знаходилася на географічній і історичній межі держав і народів, про що свідчать окремі стоянки кам’яної доби та археологічні знахідки.
В IV-І тис. до нашої ери на цій землі сходилися кордони племен ямно-гребенчатої, середньостоговскої і трипільської культур. З другої половини III тисячоріччя до нашої ери й до XV сторіччя нашої ери представники Донецької групи ямної культури граничили й асимілювалися з племенами катакомбної культури. У V сторіччі до нашої ери землі на заході від річки Оскіл належали праслов’янам — осколотам. Тут проживали скіфи, сармати, болгари, угри, хазари, русичі, половці.
Після навали монголо-татар у XIII сторіччі цей край тривалий час залишався малозаселеним, тому його називали Диким Полем. Дворічна виникла на території Дикого Поля між річками Оскіл і Дворічна в 1660 році з метою захисту населення від набігів татар. У перші десятиліття свого існування поселення виконувало роль одного з прикордонних форпостів (наприкінці XVII століття воно мало назву Полкова Дворічна), а після ліквідації Полкового устрою Дворічна стала військовою слободою.
Основним заняттям дворічан здавна було землеробство, тваринництво, бджільництво й рибальство. Серед місцевих промислів виділявся винокурний промисел, селітроваріння, а також виробництво дьогтю.
В ті часи в Дворічній діяли п’ять ярмарків на рік, на які приїжджали купці з Харкова, Бєлгорода, Валуйок, Ізюму і Донецьких степів.
Наприкінці XIX і початку XX сторіччя капіталістичні відносини почали проникати в сільськогосподарське виробництво району. Заможні місцеві селяни побудували в Дворічній два цегельних заводи, паровий і водяний млини, олійницю.
Духовне життя краю з кінця XVIII сторіччя розвивалося при наявності значного прошарку росіян. Постійний зв’язок з російськими столицями надовго визначив специфіку Дворічанщини — складової частини Харківщини, як регіону інтенсивного україно-російського впливу.
У 1923 році на території Дворічанської волості були утворені Дворічанський і Вільшанський райони, що входили до складу Куп’янського повіту.
Під час організованого радянською владою Голодомору 1932—1933 років померло щонайменше 183 жителі селища.
1942 року тут відбувалися запеклі бої під час німецького наступу на куп’янському напрямку. 22 червня війська Південно-Західного фронту залишили районний центр і залізничну станцію Дворічна. У роки Великої Вітчизняної війни тільки з 23 червня по 31 грудня 1941 року до складу діючої армії з району було призвано 5742 місцевих жителя. А після звільнення Дворічної у 1943 році до лав Радянської Армії було призвано ще 3000 чоловік. Біля двохсот дворічан брали участь у партизанському русі. Раніше на цій території знаходився козацький наглядовий пункт, що був розташований на вершині Лисої гори — найвищої точки Дворічанщини.
